سنتز مشتقات پیرول در محیط آبی

پیرول ها یک دسته ی مهم از ترکیبات هتروسیکل هستند که به عنوان ساختار کلیدی در ترکیبات طبیعی، فعال زیستی و مواد رسانا حضور دارند. همچنین مشتقات پیرولی به عنوان حدواسط های مهم در سنتز ترکیبات آلی به کار برده می شوند. بنابراین روش های معمول زیادی برای ساخت این هتروسیکل های پنج عضوی گسترش یافته است، اما هنوز رقابت برای تهیه ی پیرول های استخلاف دار از روش های چند جزئی از مواد اولیه ی ارزان و قابل دسترس در محیط آبی وجود دارد. با توجه به اهمیت مشتقات پیرولی و نیز انجام واکنش ها در محیط آبی، در این پایان نامه یک روش مستقیم کاربردی برای سنتز پیرول ها با استخلاف هایی در موقعیت 2، 3، 4 و 5 از واکنش سه جزئی 3،1-دی کربونیل ها، مشتقات بنزوئین و آمونیوم استات در محیط آبی و تحت شرایط بدون کاتالیست طراحی شده است. بنابراین، واکنش انواع مختلف مواد اولیه 3،1-دی کربونیلی و مشتقات بنزوئین حاوی گروه های الکترون کشنده و دهنده در مخلوط آب و اتانول در شرایط رفلاکس و غیاب کاتالیست انجام گرفت و محصولات با بازده بالا بدست آمد. واکنش های مشابه در حضور کاتالیست هتروپلی اسید قابل بازیافت تنگستوفسفریک اسید و شرایط بدون حلال در زمان کوتاه تر انجام شده است. اگرچه از هر دو روش محصولات با بازده بالا جداسازی شده اند، واکنش در آب دارای مزایای عدم نیاز به کاتالیست و حلال آلی و واکنش با tpa دارای مزیت کوتاهی زمان واکنش است.